윤종신은 “자주 싸우면서도 오래 관계를 이어나가는 연인들이 있다”며 “이별마저 버티는 사람들의 모습을 보여주고 싶었다. 버티는 힘으로 이뤄지는 관계들, 이별을 예감하지만 아직 이별하지 못한 사람들, 아마도 그게 현실적인 우리의 이별일 것”이라고 설명했다.
8월호 '이별하긴 하겠지'는 지난 7월호 '인공지능'부터 시작된 '윤종신 발라드 속 이별남 전격해부 4부작'의 두 번째 곡으로, 완전히 헤어지지 못하는 연인의 양상이 보다 구체적으로 담겼다.
"김필의 경우는 무엇을 부르든 자기 색으로 바꿔버리는 스타일이고, 천단비의 경우는 프로듀서가 원하는 색깔을 정확히 구현해내는 팔색조 스타일"이라며 "개성이 다른 두 보컬이 노래 속 연인처럼 멀어질 듯 멀어지지 못하는 그 느낌을 표현해내는 게 무엇보다 중요했는데, 두 친구 덕분에 곡이 근사하게 완성된 것 같아 감사한 마음"이라고 소감을 전했다.
뮤직비디오에는 배우 안재홍과 소주연이 출연하며, 비하인드더씬의 이래경 감독이 연출했다.
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